iOS 8がリリースされた後、「アップデートしたらユーザ辞書が消えてしまった」という報告が多数みられ問題となっていましたが、今度はユーザー辞書が同期されないという不具合がアップル公式のフォーラム等で多数報告されています。
“Yosemiteにアップデート後、ユーザー辞書が同期されなくなった”との報告
iOSでは、iCloudを通じて他のiOSデバイスやMacとのユーザー辞書を同期する機能が備わっていますが、iOS 8にアップデートした後、ユーザー辞書が他の端末と同期されなくなったと報告されています。
具体的な報告例をみると、OS X MavericksをインストールしたMacではiOS 8とMac間のユーザー辞書が同期されていたものの、OS X Yosemiteにアップデートしたら同期されなくなったという報告を確認できました。さらに、この報告と同じ症状であることを伝えるユーザーも多数いるようです。
They all went missing after I upgraded to OS X Yosemite 2 days ago. I’ve tried upgrading to iCloud Drive, since I couldn’t even find “Documents and Data” option in the iCloud section in System Preferences, but it’s not solving anything. Please help! 引用元：Keyboard Shortcuts do not sync anymore (iCloud,… | Apple Support Communities
一方、一度は同じような症状に出くわしたものの、数時間後に同期されていたという報告をするユーザーも少ないながらも存在しているようです。
自分のiOS 8.1をインストールしたiPhone 6 PlusとYosemiteをインストールしたMacにおいても同様の問題が発生しており、iPhone 5sとiPhone 6 Plusのユーザー辞書も同期ができない状態になっています。
アップルはユーザ辞書が同期されない不具合を認識済み、万能な対処方法は今のところなし
前述したとおり、ユーザー辞書の同期機能はiCloudを経由するため、iCloud周りでなんらかの不具合が発生しているのかもしれません。タイミング的なものを考えると、Yosemiteのリリースとともに本格導入された「iCloud Drive」が不具合の原因となっているのかもしれません。
実際にiCloud Driveを導入していないiOS端末ではこちらのエントリーで紹介している対処方法で解決するケースもあるようですが、これをやれば絶対に直る！といった対処方法は今のところないようです。自分でも多数の対処方法を試してみましたが効果はありませんでした。
ユーザー辞書が同期できなくなったユーザーがアップルのサポートに問い合わせたところ、近いうちに修正するとの回答を得たという報告もあるので、何をやっても解決しないという方はアップデートを待つことになるかと思います。
After detailed email exchange with a Senior Advisor at Apple Support, who put my account in “troubleshooting mode” for 1 week to diagnose the problem, I got as far as an acknowledgement of the issue and was promised a fix as of 10/13/14: “Our Engineers have isolated an issue with keyboard shortcuts and are targeting a fix in the near future. Check for new updates across all your devices as they become available.” 引用元：Keyboard shortcut problems in iPhone 5S with iO… | Apple Support Communities
MacからiPhoneのインターネット共有（テザリング）を遠隔でオンにしたり、SMSやMMSをMacから送受信できるようになったり、iOS 8とYosemiteで便利な連携機能が追加されましたが、既存機能であったユーザー辞書の同期機能が使えないのは結構不便ですね・・・
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